Родился святой в знатной боярской семье Аносовых (Амосовых) близ Галича Костромского. С юности отличался благочестием: строго постился и много читал жития святых. После смерти родителей он раздал имущество бедным и принял постриг в Троицкой обители у самого преподобного Сергия Радонежского.
Ища уединения, около 1392 года он ушел из Троицкой обители на север, в глухой лес у села Железный Борок (славившегося залежами железной руды). По преданию, он задремал на берегу речки Тёбзы, и место вокруг озарилось небесным светом — приняв это за знак свыше, Иаков поставил там крест и келью. Святой носил тяжелые железные вериги и крест, подражая древним подвижникам. Со временем вокруг собрались ученики, и был основан монастырь с храмом во имя Рождества Иоанна Предтечи.
Иаков обладал даром прозорливости. В 1415 году он предсказал жене великого князя Василия Дмитриевича Софии благополучное рождение сына — будущего великого князя Василия II Тёмного. Благодарный князь щедро одарил монастырь. Во время сильного голода 1420-х годов обитель кормила множество бедных. В 1429 году монастырь сожгли казанские татары, но Иаков не пал духом: вернувшись с братией из лесов, он заново отстроил церкви (в том числе Никольскую) и выкопал хозяйственные пруды.
Лишь незадолго до смерти, уступая просьбам монахов, Иаков принял сан игумена. Преставился он 11 апреля (по старому стилю) 1442 года. Мощи святого были обретены нетленными в 1613 году. Память совершается: 11/24 апреля (преставление) и 5/18 мая (обретение мощей).